Фамилия Уопшери — редкий случай в русском ономастиконе. На первый взгляд она кажется иноязычной, но если присмотреться, перед нами типичная русская фамилия, образованная по модели притяжательных прилагательных. Основа здесь — прозвище или мирское имя Уопшер, а суффикс -ев указывает на принадлежность: «чей?» — Уопшерев, сын Уопшера. Со временем, под влиянием живого произношения, звук «в» на конце мог редуцироваться или отпадать, что и дало форму Уопшери. Впрочем, не исключён и вариант, что фамилия закрепилась в родительном падеже (кого? Уопшери), что встречается у фамилий на -их/-ых, но здесь это скорее исключение.

Само прозвище Уопшер — тёмное. В русских говорах слова с корнем «уопш-» не зафиксированы. Вероятнее всего, это искажённое или адаптированное на русской почве иноземное имя. Можно предположить, что в основе лежит английская фамилия Whopshire или Whopsher, которую носитель-переселенец привёз в Россию, а местное население переделало на свой лад, добавив русский суффикс. Такие случаи известны: немецкие фамилии (Шмидт → Шмитов) или польские (Войцех → Войцехов) часто русифицировались. Если это так, то предок носителя фамилии Уопшери мог быть иностранцем на русской службе — мастером, купцом или военным, осевшим в России в XVII–XIX веках.

Географически фамилия почти не встречается. В современных базах данных и телефонных справочниках она отсутствует, что говорит о её крайней редкости или даже угасании. Возможно, она бытовала в какой-то одной местности — например, в среде староверов или в отдалённом селе, где осела семья переселенца. Из-за отсутствия массовых носителей восстановить точную историю сложно, но сам факт её существования — любопытный след культурного смешения. Фамилия Уопшери стоит в одном ряду с такими же редкими гибридами, как Англиченов или Шотландов, и указывает на неожиданные повороты в родословной её обладателя.