Фамилия Уоробей — редкий случай, когда написание выдает происхождение носителя быстрее, чем корень. Человек, знакомый с русской ономастикой, сразу заметит: буква «у» в начале слова нетипична для исконно русских фамилий. Это украинская или белорусская фонетическая черта: в этих языках начальное «в» перед согласным часто переходит в «у» (ср. украинское «убити» — убить). Так что Уоробей — это фонетическая запись фамилии Воробей, которая попала в документы через южнорусское или западнорусское произношение. В метрических книгах XIX века можно встретить оба варианта даже у одной семьи: писарь записывал на слух, а говорили «Уоробей».

Основа фамилии прозрачна — птица воробей. В русской традиции прозвища от названий птиц давали людям не столько за внешнее сходство, сколько за характер или манеру поведения: вертлявый, шумный, драчливый, неугомонный. Воробей в народном сознании — птица бойкая, хитрая, вороватая (отсюда и поговорка «стреляный воробей»). Так могли назвать мелкого воришку, задиру или просто юркого человека небольшого роста.

Модель образования проще некуда: прозвище Воробей перешло в фамилию без всяких суффиксов, в чистом виде. Такая бессуффиксная модель характерна для украинских и южнорусских фамилий (ср. Соловей, Голубь, Жук). Суффиксальные варианты — Воробьев, Воробьёв — возникли в великорусских говорах, где фамилию строили по притяжательной схеме «чей?»: «Воробьёв сын» — Воробьёв. Уоробей же остался в той форме, в какой прозвище бытовало в устной речи.

Географически фамилия Уоробей тяготеет к западным регионам: современная Украина, Беларусь, юго-западные области России (Брянщина, Смоленщина). Встречается она редко, и это не случайно: при советской паспортизации и унификации написаний большинство «у-форм» исправили на привычные «в-формы». Те, кто сохранил написание Уоробей, либо жили в глухих деревнях, где документы переписывали редко, либо осознанно держались за местное произношение.

В словаре Б. Унбегауна «Русские фамилии» эта форма не выделяется отдельно, но разбирается как один из вариантов фамилии Воробей — через украинскую фонетику. Никаких особых дворянских родов или знаменитых исторических личностей с фамилией Уоробей не зафиксировано. Это фамилия крестьянская, мещанская, реже казачья — типичная «птичья» фамилия, которую носил человек, получивший прозвище за свой нрав.