Фамилия Упсмун — редкий случай в русском ономастиконе. Её происхождение почти наверняка не славянское, а прибалтийское или немецкое, и здесь мы имеем дело не с фамилией, а с её графической записью кириллицей. Основа фамилии — сложное слово, которое можно разбить на две части: «Упс» и «мун». Первая часть, «Упс», скорее всего, восходит к нижненемецкому или латышскому корню, связанному с водой, рекой или болотом (ср. латыш. upe — река). Вторая часть, «мун», — это немецкое Mund (рот) или Mann (человек, мужчина), либо, что вероятнее, балтийское muns — рот, устье. Таким образом, фамилия могла означать «устье реки» или «человек с устья реки» — типичный топонимический признак для жителей Прибалтики.

Суффиксальная модель фамилии не характерна для русских фамилий на -ов, -ев или -ин. Фамилия застыла в форме, близкой к исходному иноязычному написанию. Это указывает на то, что носители фамилии, вероятно, были остзейскими немцами, латышами или ливами, чья фамилия была записана в метрических книгах или документах без русификации. В Российской империи такие фамилии нередко встречались среди мещан и крестьян западных губерний (Курляндской, Лифляндской, Эстляндской), а также среди переселенцев в Сибирь.

Если отбросить балтийскую версию, можно предположить, что фамилия — результат искажения при переписи. Например, исходная немецкая фамилия Upsmann (от Ups — верхний, и Mann — человек) могла быть записана на слух как «Упсмун». Однако для русского уха сочетание «Упс» звучит как междометие или звукоподражание, что могло дать прозвище человеку с неловкой или смешной речью, но это лишь народная этимология, лишённая документальных подтверждений.

Географически фамилия Упсмун почти не встречается в современных российских базах данных. Её можно найти в единичных записях в архивах Латвии и Эстонии, а также среди потомков латышских переселенцев, которые в XIX веке уезжали в Сибирь и на Дальний Восток. Таким образом, для человека с этой фамилией наиболее вероятная история предков — это жизнь в Прибалтике, возможно, на берегу реки или озера, и последующая миграция на восток.