Фамилия Упупуська — редчайший случай в русской ономастике. Если вы её носитель, скорее всего, вы единственный или одна из очень немногих семей с таким окончанием. Сама форма фамилии — на -ська — сразу выбивается из стандартных русских моделей (-ов, -ев, -ин, -ский). В русском языке суффикс -ск- обычно образует прилагательные (царский, сельский), а фамилии на -ский (-ская) типичны для дворянства или духовенства. Но здесь основа не «Упупуск», а «Упупуськ-», что указывает на иной путь образования.

Скорее всего, перед нами не исконно русская, а украинская или белорусская фамилия. В украинском языке фамилии на -ський (аналог русского -ский) встречаются очень часто. В этом случае фамилия могла выглядеть как Упупуський, а при русификации или адаптации в документах превратилась в Упупуська. Такое бывало: окончание меняли по аналогии с женскими формами (Мельник → Мельничка) или просто искажали при записи. Однако есть и другая, более экзотическая версия.

Основа «упупу» — это не что иное, как звукоподражание. В русских и украинских говорах «упупу» или «уп-уп-уп» могло имитировать крик удода. Сама птица удод в народе называется «упуп» или «упутут» (отсюда и латинское Upupa epops). Человек, получивший прозвище Упупуська, мог подражать голосу этой птицы, либо его так дразнили за длинный нос или хохолок — характерные черты удода. Прозвища от птиц — обычное дело: Соловей, Воробей, Грач. Но форма с редупликацией «упу-пу» и уменьшительным суффиксом -ськ- (или -к-) уникальна. Это могло быть и ласковое прозвище ребёнка, который смешно «упупукал».

Если отбросить фантастические версии (вроде происхождения от тюркского «упу» — «старший брат» — звучание не совпадает), то самое правдоподобное объяснение — прозвищное происхождение от звукоподражания с последующим оформлением по украинской модели. Носитель фамилии Упупуська мог быть выходцем из западнорусских земель (современная Украина или Беларусь), а его предок — человеком с яркой, запоминающейся манерой речи или внешностью, напоминавшей удода. В любом случае, это фамилия-штучка, которая вызывает улыбку и почти наверняка не имеет массового распространения.