Фамилия Ушаповский образована по одной из самых распространённых в восточнославянской ономастике моделей — с суффиксом -ский/-цкий. Такие фамилии в XV–XVII веках чаще всего получали дворяне по названию своих владений, а позже, в XVIII–XIX веках, — духовенство и выходцы из других сословий, которым важно было указать на место происхождения.

Основа фамилии — Ушапово или Ушапов. Это топоним, то есть название населённого пункта. В России и Беларуси встречаются деревни с похожими именами: Ушапово, Ушапы. Корень, скорее всего, связан с прозвищем или некалендарным именем Ушап. Его происхождение неочевидно, но можно предположить две версии. Первая: от слова «ушат» — деревянная кадка с ушами-ручками. Прозвище Ушап могли дать бондарю или человеку с большими ушами (сравните: Ушаков, Ушатый). Вторая версия, менее вероятная, но не исключённая: от тюркского «уша» — «три», «третий» или от диалектного глагола «ушапить» — «ударить, хлестнуть». В любом случае, прозвище Ушап было нередким в северных и центральных губерниях России.

Таким образом, предок Ушаповских мог быть мелкопоместным дворянином, владевшим деревней Ушапово, или крестьянином, который после отмены крепостного права взял фамилию по месту жительства. В духовном сословии фамилия Ушаповский встречается реже, чем, например, Преображенский, но и там она могла появиться — по названию села, где служил священник.

География фамилии довольно узкая. Основные носители Ушаповских — выходцы из западных областей России, особенно из Смоленской и Псковской губерний, а также из Беларуси. Встречаются единичные записи в Сибири, куда фамилию занесли переселенцы XIX века. Сейчас это редкая фамилия, и её носители, скорее всего, связаны общим предком жившим в одном из ушаповских сёл.