Фамилия Ушилло звучит для русского уха непривычно, и это не случайно: её родина — земли Великого княжества Литовского и Речи Посполитой. Чтобы понять её происхождение, нужно разобрать конечное -илло. Это не случайное окончание, а формант, представляющий собой польскую или белорусскую форму литовского суффикса -ila. Характерная замена конечного -а на -о с удвоением предшествующего согласного была типична для польского и белорусского дворянства, поэтому первоначальная форма фамилии звучала как Ушила.

Само прозвище Ушила, от которого пошла фамилия, имеет как минимум две версии происхождения. Наиболее правдоподобная связывает его с названием реки Уша в Белоруссии, левого притока Немана. Гидроним, по мнению исследователей, восходит к балтийскому слову «уша», что значит «левый». Вполне вероятно, что основатель рода Ушилло был выходцем с берегов этой реки, и прозвище указывало на его географическое происхождение. В пользу этой версии говорит и то, что фамилия исторически бытовала именно в западных губерниях: в документах 1906 года упоминается Адольф Варфоломеевич Ушилло, проживавший в Минском уезде, а сама фамилия внесена в Памятную книгу Виленской губернии.

Вторая версия выводит прозвище из старолитовского слова usas, то есть «ус». В таком случае Ушилой могли прозвать человека с приметными усами, и прозвище отражало бы особенность внешности. Чередование звуков с/ш здесь объясняется историческими фонетическими изменениями в языке. Эта гипотеза менее убедительна, поскольку не объясняет, почему в основе лежит именно литовское, а не славянское слово, но полностью исключать её нельзя.

Так или иначе, прозвище Ушила закрепилось за человеком как наиболее употребительное именование, а со временем легло в основу фамилии. Потомок обладателя этого прозвища, пройдя через характерную для шляхетской среды трансформацию окончания, получил фамилию Ушилло, которая сохранилась до наших дней.