Фамилия Ушилови — редкий пример отчества, образованного не от имени или профессии, а от прозвища, связанного с телесным признаком. Основа здесь — «ушило», уменьшительно-уничижительная форма от «ухо» (сравните: «носило», «горбило»). В древнерусских говорах так могли называть человека с заметными, торчащими или необычными ушами. Суффикс -ович (в белорусской и украинской традиции — -ович, в польской — -owicz) превращал прозвище в отчество: «сын Ушила». Позже, при русификации фамилий на -ич, окончание перешло в -ов, и получилась форма Ушилов, а Ушилови — это её патронимический вариант, сохранивший исходный суффикс.

Особенность фамилии — в её географической привязке. Форма на -илови (а не на -ович) встречается в основном на стыке белорусских и псковских земель, где долго держались архаичные модели образования отчеств. В переписных книгах XVII века по Смоленщине и Витебщине встречаются прозвища Ушак, Ухань, но Ушило — более редкая форма, почти не попавшая в центральные московские документы. Это значит, что предки носителей фамилии скорее всего были крестьянами или мещанами из западных регионов, где фамилии закрепились позже, чем в дворянской среде.

В отличие от распространённых «ушных» фамилий вроде Ушаков (от «ушак» — человек с большими ушами, но также тюркское имя), Ушилови не имеет тюркских корней. Это чисто славянское прозвище, образованное по той же модели, что и Губилови (от «губа»), Носовилови (от «нос»). Суффикс -ил- в основе указывает на прозвищное имя, дававшееся не в крещении, а в быту — часто с оттенком насмешки или просто для запоминания.

Сословная принадлежность угадывается по окончанию: фамилии на -илови, как правило, не дворянские (дворяне чаще оформляли фамилии на -ов/-ев или -ский). Вероятнее всего, Ушилови — крестьянская или мещанская фамилия, зафиксированная в метрических книгах XIX века по Могилёвской и Витебской губерниям. В советское время носители могли мигрировать, но фамилия осталась редкой — в современных телефонных справочниках она встречается единично, в основном в Беларуси и на западе России.