Фамилия Усвайские — редкий пример русской фамилии, образованной не от имени или ремесла, а от географического названия. Такие фамилии в старину давали переселенцам: человек, перебравшийся на новое место, получал прозвище по названию той местности, откуда был родом. Спустя поколение это прозвище закреплялось за потомками уже как фамилия.

Скорее всего, в основе фамилии лежит древняя волость Усвай, находившаяся в районе Ржевы Пустой (город Острей). Это был важный торговый пункт: в волости располагалась пристань, куда приплывали купцы с товаром из Пскова. В «Списке русских городов дальних и ближних» Ржева Пустая упоминается среди литовских городов. Эта деталь важна для понимания истории рода: историческая связь между литовскими и польскими народами восходит к 1569 году, когда в Люблине подписали договор об объединении Польши и Литвы. Возможно, основатель рода Усвайских был выходцем именно из этой волости, и его происхождение связано с землями, которые в те времена находились под влиянием Великого княжества Литовского.

Есть и другая версия. Прозвище Усвайский могло быть связано с озером Усвай в Псковской области или с местечком Усва в республике Коми. Оба варианта географически правдоподобны, но первый — с волостью Усвай — выглядит убедительнее: он опирается на конкретное историческое упоминание о торговой пристани и документированном городе.

О точном времени возникновения фамилии говорить сложно: процесс формирования фамилий у славян растянулся на несколько столетий, и в каждом регионе он шёл своими темпами. Ясно лишь, что фамилия Усвайские — памятник славянской письменности и культуры, сохранивший в себе имя древнего географического объекта, который сегодня помнят разве что историки и краеведы.