Фамилия Усвайский происходит от древнейшей формы славянских фамильных прозвищ, образованных от географического названия местности, выходцем из которой являлся один из предков. Фамилия Усвайский образована от аналогичного прозвища. Скорей всего, оно восходит к древней волости Усвай, которая находилась районе Ржевы Пустой (город Острей). В этой волости находилась пристань, куда приплывали купцы с товаром из Пскова. В «Списке русских городов дальних и ближних» Ржева Пустая упоминается среди литовских городов. Историческая связь между литовскими и польскими народами восходит к 1569 году, когда в Люблине был подписан договор об объединении Польши и Литвы. Возможно, основатель рода Усвайских был выходцем из этой волости. Существует еще одна версия образования прозвища Усвайский. Оно могло быть связано с озером Усвай, которое находится в Псковской области, или местечком Усва в республике Коми. В результате, потомок человека, обладающего прозвищем Усвайский, со временем получил фамилию Усвайский. О точном месте и времени возникновения фамилии Усвайский в настоящее время говорить сложно, поскольку процесс формирования фамилий был достаточно длительным. Тем не менее, фамилия Усвайский представляет собой замечательный памятник славянской письменности и культуры.