Фамилия Ваимваи — редчайший случай в русском ономастиконе. На первый взгляд она выглядит как заимствование, но при детальном разборе вскрывается её искусственное, книжное происхождение. В отличие от подавляющего большинства русских фамилий, образованных от прозвищ, имён или профессий с помощью суффиксов -ов, -ин или -ский, Ваимваи не имеет привычного фамильного окончания. Это так называемая «окаменевшая» форма, где фамилией стало целое словосочетание или фраза, записанная в одно слово.

Ключ к разгадке лежит в структуре: «Ваимваи» с высокой вероятностью восходит к устойчивому выражению «ва-им-ваи». Это не что иное, как церковнославянское или старое русское междометие-возглас, означающее «увы!», «горе мне!», «о горе!». В древнерусских текстах и богослужебных книгах «ваимваи» (или «ваимѣ») использовалось как восклицание скорби или сожаления. Такие фамилии-фразы давали в семинарской среде: будущим священникам нередко присваивали искусственные фамилии по начальным словам молитв, псалмов или по характерным восклицаниям из Священного Писания.

Таким образом, носитель фамилии Ваимваи — почти наверняка потомок выпускника духовной семинарии или академии. В XVIII–XIX веках, когда у детей духовенства не было наследственных фамилий, их придумывали на месте — часто с долей иронии или назидания. Фамилия Ваимваи могла быть дана семинаристу за скорбный нрав, за привычку сетовать на жизнь, либо, напротив, как напоминание о бренности бытия. Встретить такую фамилию за пределами духовного сословия практически невозможно: крестьяне и горожане получали фамилии по отцу или ремеслу, а не по книжным оборотам.

Суффиксальный анализ здесь не работает — нет суффикса, есть цельная лексема. Вариантов происхождения, кроме семинарского, практически нет: никакое тюркское или финно-угорское слово не даёт такого сочетания, а попытки вывести фамилию из личного имени (например, «Ваймвай» как искажённое «Вячеслав») не выдерживают критики из-за фонетической натяжки. География фамилии предельно узка: единичные носители встречаются в записях XIX века на территории бывших семинарий (Киевская, Владимирская, Ярославская губернии), но в современной России это практически исчезнувшая фамилия.