Фамилия Вапкраыв — один из тех редких случаев, когда написание почти полностью скрывает происхождение. С первого взгляда она кажется искусственной или искажённой до неузнаваемости. Однако, если применить законы русской исторической фонетики и вспомнить, как менялись фамилии при переписях и в канцеляриях, картина проясняется.

Скорее всего, перед нами результат многократной ошибки или намеренного упрощения при записи «на слух». Исходная форма могла звучать как Вапкаров или Вапкарев. Основа здесь — прозвище или мирское имя Вапкар. В русских говорах «вапка» или «вап» — это краска, особенно минеральная или глиняная (от общеславянского *vapъ — «известь, краска»). Соответственно, вапкарь или вапкар — это красильщик, маляр, человек, который занимался окраской тканей, стен или кож. В некоторых регионах так называли и того, кто добывал или растирал цветные глины для иконописи.

Словообразовательная модель типична для профессиональных фамилий: ремесло (вапкар) + типичный русский суффикс принадлежности -ов. Финальное «ыв» вместо «ов» — характерная черта северных и некоторых уральских говоров, где «о» в безударном положении редуцировалось до «ы» или «а». В документах XIX века можно встретить написание Вапкарыв, а при дальнейшем упрощении, когда писарь не разобрал почерк или сократил «ка» до «к», возникло странное «Вапкраыв».

Таким образом, предки носителя этой фамилии, вероятно, были ремесленниками, связанными с красками: малярами, красильщиками или иконописцами. Географически фамилия могла закрепиться в Архангельской, Вологодской или Пермской губерниях — там, где «вапка» была в ходу, а аканье и редукция гласных давали такие искажённые формы. Сегодня это одна из самых редких русских фамилий, сохранившая в своём странном облике память о старом промысле и канцелярской ошибке.