Фамилия Варнаиский — редкий случай, где написание подсказывает происхождение больше, чем корень. Сама форма на -ский указывает на дворянское или шляхетское происхождение: так оформлялись фамилии польской и западнорусской знати, а также жителей, привязанных к определённой местности. Но тут есть загвоздка: стандартный суффикс — это -ский, а в фамилии стоит -иский, что встречается реже и часто указывает на заимствованную основу, где -и- часть корня или адаптация чужого звучания.

Корень Варна- скорее всего восходит к имени Варнава, которое в православной традиции носил апостол из семидесяти. В русских говорах имя сокращалось до Варна, и от него образовывали фамилии Варнавин, Варнавский. Варнаиский могло возникнуть как вариант с переоформлением суффикса при переходе в польскую или литовскую среду: там -ski часто добавляли к основе, оканчивающейся на -а, и получалось Варнаиский (сравните: Баранович — Барановский). Возможна и другая версия: фамилия связана с географическим названием — например, с литовским или белорусским местечком, которое в источниках могло писаться как Варнай или Варнаи. В таком случае фамилия означала «тот, кто из Варнай».

Если отталкиваться от реалий, то носители фамилии Варнаиский — скорее потомки мелкой шляхты или однодворцев из западных губерний Российской империи (Витебская, Могилёвская, Гродненская). Там фамилии на -ский нередко давали по названию имения или деревни, и человек с такой фамилией мог владеть землёй или служить. Полной уверенности нет, но правдоподобнее всего, что фамилия образована от имени Варнава через польско-литовскую модель с суффиксом -ский, а необычное написание — след местного произношения или канцелярской записи.