Фамилия Васешенков — яркий пример того, как отчество, образованное от уменьшительной формы имени, обросло дополнительным суффиксом, закрепившись в русской фамильной системе. В её основе лежит имя Васеша — одна из многочисленных народных, ласкательных форм канонического имени Василий. Греческое имя Василий (basileus — «царь, властелин») на русской почве дало десятки производных: Вася, Васёк, Васюта, Васюня и, в том числе, Васеша. Суффикс -ша в данном случае характерен для просторечных, фамильярных вариантов имён (например, Миша, Паша, Глаша), что указывает на бытовую, неофициальную среду возникновения прозвища.

Ключевая особенность фамилии — двойной суффикс. Сначала к основе Васеш- добавился патронимический суффикс -енк-, типичный для украинской и южнорусской традиции (Васешенко — «сын Васеши»). Затем, при переносе фамилии в великорусскую среду, к ней прирастили стандартный русский суффикс принадлежности -ов, образовав форму Васешенков. Такая модель — «украинская основа + русское окончание» — встречается в фамилиях вроде Бондаренков, Коваленков и говорит о миграции носителей или смешении диалектов. Изначально Васешенков — это «внук Васеши», а точнее, потомок человека, которого в быту звали Васешей.

Географически фамилия редкая и тяготеет к южным областям России и востоку Украины, откуда, вероятно, и пошло её распространение. В дореволюционных переписях она могла фиксироваться в двух вариантах: Васешенко (для украинских территорий) и Васешенков (после русификации). Сословная принадлежность предков — скорее всего, крестьянская или мещанская, поскольку фамилии от уменьшительных форм имён редко встречались у дворянства, предпочитавшего полные канонические формы.

С точки зрения словообразования, Васешенков стоит в одном ряду с фамилиями Васечкин, Васеев, Васин, но отличается именно редким промежуточным звеном Васеша. Если Васечкин образован от Васечка, то Васешенков — от более редкой и архаичной формы, что делает фамилию ценной для историка языка: она сохранила живую народную модель имяобразования, которая почти вышла из употребления.