Фамилия Васькейкина — это женская форма, мужской вариант — Васькейкин. Она образована от имени или прозвища, в основе которого лежит имя Васькейка — уменьшительно-ласкательная форма от канонического имени Василий (греч. basileus — «царский», «царственный»). Суффикс -ейк- в данном случае характерен для северных и северо-западных русских говоров, где такие формы (как Васькейка, Петрейка, Минейка) были распространены в бытовом общении. Затем к основе добавился притяжательный суффикс -ин, указывающий на принадлежность: «чей?» — Васькейкин, то есть сын, потомок человека по имени Васькейка.

Модель образования фамилии типична для русских фамилий XVI–XVII веков, когда крестьян и посадских людей часто записывали по отцу или деду с помощью суффиксов -ов/-ев или -ин. Васькейкин — вариант с -ин, что говорит о том, что основа заканчивалась на -а/-я. Фамилия редкая, её корень — нестандартная форма имени, которая не встречается в центральных областях, а более характерна для Архангельской, Вологодской, Пермской губерний, где подобные «окающие» и «цокающие» говоры сохраняли архаичные уменьшительные суффиксы.

В отличие от более частых Васькиных или Васечкиных, фамилия Васькейкина сохранила диалектную черту, которая может указывать на конкретную местность происхождения рода. Если искать аналоги, то в ономастике встречаются фамилии Петрейкин, Минейкин, образованные по той же модели. Таким образом, предок носительницы этой фамилии — человек, которого в быту звали Васькейка, и его потомки закрепили это прозвище как родовое имя.

Сведений о массовом распространении фамилии Васькейкина в исторических источниках нет — это говорит о её локальном бытовании. Скорее всего, род был немногочисленным и происходил из крестьянской или мещанской среды, где такие «домашние» формы имени были нормой.