Фамилия Вассаковский — одна из тех, что сразу выдают своего носителя: её окончание -ский указывает на дворянское или шляхетское происхождение, а корень явно связан с географическим названием. Такие фамилии в XVI–XVII веках чаще всего получали выходцы из Речи Посполитой, Великого княжества Литовского или западнорусских земель, входивших в состав этих государств.

Основа фамилии — топоним Вассаково или Вассаков. Скорее всего, так называлось поместье, деревня или усадьба, владельцем которой был предок. Название могло происходить от личного имени Васс, Васса или от прозвища Вассак — уменьшительной формы от канонического имени Вассиан (в народном произношении часто звучало как Вася, Васс). В ономастике известен и вариант, что корень восходит к греческому «басилевс» (царь), но для фамилии Вассаковский это слишком натянуто: скорее всего, перед нами типичная «владельческая» фамилия, образованная по модели «имя владельца + -ск- + -ий».

Суффикс -ский в русском и польском языках был маркером принадлежности к земле или роду. Носители фамилии Вассаковский, вероятно, относились к мелкопоместной шляхте или служилому дворянству. В отличие от крестьянских фамилий на -ов/-ев, такие фамилии редко возникали у простого люда. Встречается фамилия в основном в западных регионах бывшей Российской империи — на территории современной Беларуси, Украины и Польши, что подтверждает её польско-литовские корни.

Интересная деталь: написание с двумя «с» (Вассаковский, а не Васаковский) — не случайность. Двойная «с» в корне сохраняет след исходного имени Васса или указывает на долгий согласный, характерный для некоторых западнорусских говоров. В документах XVIII–XIX веков можно встретить варианты Васаковский, Васковский, Васековский — это следы адаптации фамилии к местному произношению или ошибки писарей. Но именно форма с двумя «с» закрепилась как основная.

По сословной принадлежности: среди Вассаковских встречались как дворяне, внесённые в родословные книги губерний Царства Польского, так и однодворцы — потомки служилых людей, которые после реформ Петра I оказались на грани между дворянством и крестьянством. Точных данных о численности и известных носителях нет, но фамилия не относится к редчайшим — её можно найти в метрических книгах XIX века по Могилёвской, Витебской и Киевской губерниям.