Фамилия Вайнкауф — редкий для России случай, когда немецкое слово сохранилось почти без изменений. Она составная: первая часть «Вайн» (Wein) переводится как «вино», вторая «кауф» (Kauf) — «покупка», «купля». Вместе это означает «покупка вина» или, в более широком смысле, «винная сделка». Такие прозвища в немецкоязычной среде давали не просто любителям выпить, а вполне конкретным людям: скорее всего, винным торговцам, скупщикам винограда или содержателям трактиров. Человек, получивший такое прозвище, был профессионально связан с оборотом вина — он его покупал оптом, перепродавал или торговал им в розницу.

Словообразовательная модель здесь нетипична для русских фамилий: нет суффикса -ов, -ин или -ский, которые показывали бы принадлежность («чей сын?»). Фамилия застыла в форме чистого немецкого сложного существительного. Это указывает на то, что в Россию она попала уже в готовом виде, скорее всего, с переселенцами из Германии. В XVIII–XIX веках немецкие колонисты массово ехали в Поволжье, Причерноморье и на Волынь, и их фамилии часто фиксировались в документах без русификации. Вайнкауф — как раз такой случай: фамилия не переводилась и не переделывалась на русский лад, а осталась в исходной записи.

Географически фамилия встречается в основном среди потомков поволжских немцев, а также в регионах бывшего СССР, куда их депортировали в 1940-е годы. В самой Германии фамилия WeinKauf тоже существует, но там она нередко писалась в два слова или с другим ударением. В русском контексте написание слитное и твёрдое — Вайнкауф, без вариантов.

Есть и более прозаичная, но менее вероятная версия: в некоторых диалектах немецкого «Weinkauf» означало не только покупку, но и особый вид сделки — «угощение вином при заключении договора». Тогда прозвище могло закрепиться за человеком, который любил отмечать сделки выпивкой или был известен как щедрый угощатель. Однако эта версия уступает профессиональной: в ономастике принято считать, что подобные составные фамилии чаще указывают на ремесло, а не на бытовую привычку.

Сравните с однокоренными фамилиями: Вайнтрауб («виноград»), Вайнберг («винная гора»), Вайнштейн («винный камень»). Вайнкауф стоит особняком — он называет не продукт или место, а действие, процесс. Это делает фамилию не просто «винной», а «деловой», связанной с торговлей и коммерцией.