Фамилия Вайполин — редкая и неочевидная с точки зрения русской ономастики. Её основа не похожа на типичное славянское прозвище или крестильное имя, поэтому первое, что приходит на ум, — иноязычное происхождение. Наиболее вероятная версия связывает фамилию с немецким или идишским корнем. В немецком языке слово «Weinpolen» или «Weinpol» могло означать «винный поляк» или «торговец вином из Польши». В среде еврейского населения Восточной Европы (ашкеназов) фамилии с компонентом «-polin» (от идиш «поляк») были распространены и указывали на географическое происхождение предка. Таким образом, Вайполин — это, скорее всего, вариант фамилии Вайнполин, где корень «вайн» (вино) мог указывать на профессию винодела или торговца, а «полин» — на связь с Польшей. Второй слог мог со временем редуцироваться, и фамилия потеряла букву «н» в произношении и на письме.

Суффикс «-ин» в окончании фамилии — это русский патронимический формант, отвечающий на вопрос «чей?». Он присоединялся к основам на -а, -я, а также к иноязычным фамилиям при их русификации. В XIX — начале XX века, когда еврейское население Российской империи получало или закрепляло фамилии, многие из них адаптировались под русскую грамматику: к основе добавляли -ов или -ин. Фамилия Вайполин прошла именно такой путь — исходная форма (Вайполь, Вайнполь) получила типичное русское окончание, обозначающее принадлежность роду. Это говорит о том, что носители фамилии жили на территории, где русский язык был государственным, — в черте оседлости или в центральных губерниях.

Нельзя полностью исключать и версию о происхождении от прозвища, связанного с диалектным словом. В некоторых говорах русского севера и Сибири «вай» или «вайка» — это крик, плач, но такая основа для фамилии маловероятна, так как она не объясняет вторую часть «полин». Фамилия Вайполин не упоминается в классических дореволюционных справочниках (например, у Веселовского или Тупикова), что подтверждает её позднее оформление. Встречается она преимущественно на юге России и Украине, а также среди потомков эмигрантов. Носителям фамилии стоит искать корни в местечках бывшей Волынской, Подольской или Киевской губерний, где было сильно влияние как польской, так и еврейской культуры.