Фамилия Вайскрягин — редкая и композитная. Её основа, скорее всего, сложена из двух частей: «вайс» и «кряг». Первая часть, «вайс», почти наверняка восходит к немецкому weiss — «белый». Это один из самых распространённых компонентов в немецких фамилиях (Вайс, Вайсман, Вайсфельд). Вторая часть, «кряг», — тёмное место. Напрашивается связь с немецким Krieg — «война», но фонетически «кряг» (с мягким «р» и «я») далеко отстоит от Krieg, которое звучит твёрже. Более вероятно, что это искажённое немецкое Krug — «кувшин», «кружка», а также «кабачок», «трактир». В немецких фамилиях Krug встречается часто (Круг, Крюгер). Тогда исходное Weisskrug могло означать «белый кувшин» или «белый трактир» — типичное прозвище владельца постоялого двора с характерной вывеской.

Русский суффикс -ин указывает на принадлежность: «чей?» — Вайскрягин, то есть сын или потомок Вайскряги (человека, носившего прозвище Вайскряг). Модель образования типична для русских фамилий от прозвищ, оканчивающихся на согласный. Сама фамилия — явный след немецкого влияния, скорее всего, эпохи Петра I или Екатерины II, когда в Россию приезжали немецкие ремесленники, купцы, аптекари и трактирщики. Фамилия могла возникнуть в среде немецких колонистов, обрусевших и получивших русское окончание -ин.

Географически фамилия Вайскрягин встречается крайне редко. Основной ареал — Поволжье (бывшая Самарская, Саратовская губернии), куда в XVIII веке массово переселяли немецких колонистов. Также единичные случаи фиксации есть на Урале и в Сибири — это зоны ссылки и поздних миграций. Дворянского происхождения у фамилии нет: она явно мещанская или крестьянская, ремесленная.

Альтернативная версия, которую иногда предлагают, — связь с еврейским идишем. Но в идише «вайс» — тоже «белый», а «кряг» не имеет очевидных корней. В еврейских фамилиях чаще встречаются модели Вайсман, Вайсброт, Вайсфельд. Форма Вайскрягин с русским суффиксом -ин для них нетипична. Поэтому немецкая версия с трактиром или кувшином выглядит убедительнее. Таким образом, предок носителя фамилии Вайскрягин — скорее всего, немец-кабатчик, владелец «Белого трактира», который обосновался в России и чьи дети уже стали Вайскрягиными.