Фамилия Вчерайшанский — одна из тех, что сразу привлекает внимание необычным звучанием. Вопреки возможному впечатлению, она не связана со словом «вчера» в значении «прошедший день». Её корень уходит в украинскую или белорусскую топонимику. Основа «Вчерайше» — это название населённого пункта. Наиболее известное село Вчерайше находится в Житомирской области Украины. Таким образом, фамилия образована по типичной модели для дворянских и шляхетских фамилий: от названия родового поместья или места проживания с помощью суффикса -ский/-цкий. Вчерайшанский буквально означает «тот, кто родом из Вчерайше».

Суффикс -ан- в этой фамилии — не ошибка, а характерная черта. В польской и западнорусской ономастике прилагательные от названий на -ше часто образовывались с наращением -ан-: Вчерайше → вчерайшанский. Сравните: Клещели → клещелянский, или более привычное для русского уха «замоскворецкий» (от Замоскворечье). Так что написание «Вчерайшанский» — исторически верное, хотя в бытовой речи фамилию могли упрощать до «Вчерайшевский» или «Вчерайский».

Вероятнее всего, первые носители фамилии принадлежали к мелкой шляхте или зажиточным крестьянам, владевшим землёй в окрестностях Вчерайше. В Речи Посполитой, куда входили эти земли, фамилии на -ский были маркером благородного происхождения, но со временем распространились и среди других сословий. Фамилия редкая: даже сегодня её можно встретить почти исключительно в Украине, а также в России и Беларуси среди потомков переселенцев с Правобережья.

Интересная деталь: в польском языке название села звучит как Wczorajsze, что созвучно слову «вчерашний». Это породило народную этимологию — будто фамилия дана «вчерашнему» человеку, пришельцу или опоздавшему. Но лингвисты связывают топоним с древним балтским или славянским корнем, означающим «вечер» или «запад», а не с календарём. Так что Вчерайшанские — не «вчерашние», а потомки людей из села, стоявшего, возможно, на западной стороне.