Фамилия Велькошевская — редкая, и её происхождение не лежит на поверхности. Чтобы понять корень, нужно отбросить суффикс -ск-, типичный для польских, украинских и белорусских фамилий, и посмотреть на основу «Велькош». Скорее всего, перед нами вариант фамилии, образованной от прозвища или названия места, которое в свою очередь восходит к слову «велький» — старинной форме прилагательного «великий». В польском и западнорусских говорах «вельки» означает «большой», «огромный». Таким образом, Велькош — это человек большого роста, силы или, возможно, имевший прозвище Великий в ироничном смысле.

Суффикс -евск-/-овск- в женской форме Велькошевская указывает на то, что фамилия скорее всего дворянская или шляхетская по происхождению. Такие фамилии часто давались по названию родового имения или местечка. Если предположить, что существовал населённый пункт Велькошево или Велькоши (от прозвища первого владельца), то его жители или владельцы получали фамилию Велькошевские. Географически такая фамилия тяготеет к землям бывшей Речи Посполитой — современной Беларуси, Украине или восточной Польше. В российских губерниях она встречалась редко и почти исключительно в среде мелкопоместной шляхты, которая после разделов Польши переходила в русское подданство.

Другая, менее вероятная версия связывает основу с личным именем. В старых польских документах встречается имя Велькош как уменьшительная форма от Вельцеслав или Велимир. Но для фамилии на -ский это нетипично: такие патронимы обычно образовывались с суффиксом -ович/-евич. Поэтому версия с прозвищем или географическим названием выглядит убедительнее. В любом случае, фамилия Велькошевская несёт в себе признак «величия» — большого роста или высокого статуса предка.

С точки зрения словообразования, фамилия сохранила древнюю форму с чередованием согласных: от «велький» (с мягким «к») через «Велькош» к «Велькошевская». Это редкий случай, когда корень не перешёл в стандартное «велик-», а остался в архаичном виде, что делает фамилию ценной для историков языка. Известных носителей с такой фамилией в публичном поле практически нет — это указывает на её локальный, возможно, угасший род, который не попал в громкие дворянские родословные книги.