Фамилия Вентимилья — редкий случай в русском ономастиконе, потому что она не славянского, а итальянского происхождения. В отличие от подавляющего большинства русских фамилий, образованных от прозвищ, профессий или имён с помощью суффиксов -ов, -ин, -ский, Вентимилья — это готовая топонимическая фамилия, перенесённая на русскую почву без изменений.

Основа фамилии — итальянский топоним Вентимилья (Ventimiglia). Это город на северо-западе Италии, в регионе Лигурия, на границе с Францией. Название города восходит к латинскому Album Intimilium, где Intimilium — название древнего лигурийского племени интимилиев. Со временем латинское название трансформировалось: первая часть отпала, а вторая через народную этимологию стала осмысляться как сочетание итальянских слов venti (двадцать) и miglia (миль) — «двадцать миль». На самом деле никакого отношения к числительному это не имеет, но такое переосмысление закрепилось.

В Италии фамилия Вентимилья была распространена среди знатных родов: известен графский род Вентимилья, владевший землями в Лигурии и Провансе с XIII века. Однако в России эта фамилия — явление вторичное, принесённое, скорее всего, в XVIII–XIX веках. Носители могли быть выходцами из Италии: архитекторами, музыкантами, художниками или военными специалистами, приглашёнными на службу в Российскую империю. Встречается она и среди обрусевших потомков итальянских эмигрантов, и в семьях, где фамилия была получена по женской линии от итальянской родственницы.

Словообразовательная модель здесь — нулевая: фамилия не русифицирована, не получила славянского суффикса, поэтому в русском языке она склоняется как заимствованное существительное женского рода (Вентимилья, Вентимильи, Вентимилье). В отличие от фамилий на -о или -их, которые не склоняются, Вентимилья подчиняется правилам склонения итальянских фамилий на -а.

Географически в России фамилия встречается крайне редко, в основном в крупных городах — Москве, Санкт-Петербурге, а также на юге, где исторически были итальянские колонии. В дореволюционных справочниках она почти не фиксируется, что говорит о её позднем и штучном появлении.

Если вы носите фамилию Вентимилья, то, скорее всего, ваши предки — итальянцы, перебравшиеся в Россию в XIX — начале XX века, возможно, связанные с искусством, ремёслами или торговлей. Фамилия не имеет отношения к славянским корням, и её написание на русском языке — прямая транслитерация итальянского оригинала, без адаптации.