Фамилия Вентсли — редкий случай среди русских фамилий, и её происхождение, скорее всего, не исконно славянское, а заимствованное. Сразу оставим в стороне маловероятные версии: вряд ли её принесли в русские земли эстонские мастера по пошиву поясов (от слова vööndi — «поясной») или токари, работавшие с рычагами (vänt — «кривошип»). Это слишком натянуто и не объясняет ни суффикса, ни географии фамилии.

Гораздо убедительнее выглядит немецкий след. Вентсли — это русифицированная форма немецкой фамилии Венцель (Wenzel) или Венцль. В основе лежит имя Wenzel — немецкий вариант славянских имён Вацлав и Венцеслав, которые означают «увенчанный славой». Такие фамилии часто получали переселенцы из немецких земель, осевшие в Российской империи, особенно в Прибалтике и Поволжье. Суффикс -и на русской почве мог закрепиться как окончание множественного числа («из семьи Венцелей»), что типично для фамилий, оформленных по модели «чьи?» (ср. Хитрово, Дурново, но здесь — через твёрдое окончание).

Есть и более романтичная, хотя и менее доказуемая версия. Она связывает фамилию с именем Венцелий — легендарным героем германского эпоса. По преданию, Венцелий — славный вождь рыцарей, спящих в горе Бланика. Он стоит на белом коне в самой середине пещеры и, если кто-то из смертных потревожит покой его воинов, успокаивает их и велит спать дальше. В решающий час он выведет дружину в последний бой, отстоит независимость страны и лишь тогда удалится на вечный покой. Вряд ли кто-то называл ребёнка в честь этого эпического персонажа напрямую, но прозвище Венцель или Венцелий могло закрепиться за человеком суровым, властным или, наоборот, «усыпляющим» бдительность врагов.

Что касается русской истории, фамилия Вентсли — штучная. Она не встречается в массовых списках крестьян или мещан, а значит, её носители, скорее всего, происходили из обрусевших немецких дворян, офицеров или специалистов (врачей, инженеров, аптекарей), приглашённых на службу в Россию. В советское время фамилию могли «обрусить» или сократить, но в исходном виде она осталась редкой и узнаваемой.