Фамилия Вершаловская — женская форма фамилии Вершаловский, и её разумнее всего рассматривать как образование от названия населённого пункта. В основе лежит топоним Вершалово или Вершалова, а таких мест в России несколько. Самый вероятный кандидат — деревня Вершалово в Чухломском районе Костромской области, известная по документам ещё с XVII века. Если предки Вершаловских происходили оттуда, фамилия буквально означает «выходец из Вершалово» и сформирована по типичной модели русских дворянских и духовных фамилий на -ский/-цкий, которые указывали на владение землёй или место рождения.

Корень «верш-» связан со словом «верх» — вершина, возвышенность. Вершалово могло получить название потому, что стояло на холме, в верховье реки или на верхнем конце села. В говорах есть и слово «вершала» — так могли назвать человека высокого роста или того, кто занимал верхнюю, главную позицию в общине. Однако для фамилии на -ский топонимическая версия убедительнее: такие фамилии редко образовывали напрямую от прозвищ, чаще — от географических названий.

Суффикс -ов- в основе (Верш-алов-ский) указывает на принадлежность: «вершаловский» — из Вершалово. Окончание -ая в женском роде — грамматическая норма, не несущая дополнительного смысла. Фамилия не очень распространена, встречается в основном в центральных и северных областях России, что косвенно подтверждает её локальное происхождение.

В ономастических справочниках фамилия Вершаловский не относится к числу подробно описанных, но её структура типична для так называемых «географических» фамилий, которые в XVIII–XIX веках часто получали выпускники духовных семинарий — им давали фамилию по месту рождения или по названию прихода. Не исключено, что первый носитель фамилии был либо священником из села при Вершалове, либо помещиком, владевшим этой деревней. Точных сведений о сословной принадлежности всех ветвей нет, но модель на -ский в России чаще встречалась у дворян и духовенства, чем у крестьян.