Фамилия Вещенков — одна из тех, где на первый взгляд всё прозрачно, но при ближайшем рассмотрении открывается сразу несколько версий. Самая очевидная и распространённая связывает её с глаголом «вещать» — говорить, проповедовать, предсказывать. В этом случае прозвище Вещун или Вещий давали человеку, который любил много говорить, поучать, а возможно, и предсказывать события. Однако стоит оговориться: прямое отождествление с вещим Олегом здесь ни при чём — в народной среде такое прозвище чаще носило бытовой, а не былинный оттенок.

Суффикс -енков указывает на восточнославянскую, в первую очередь русскую, модель образования. Форма на -енко (Вещенко) типична для украинских фамилий, а русский вариант с -ов (Вещенков) означает «сын Вещенка» или «потомок человека по прозвищу Вещенок». То есть первоначально фамилия закрепилась в тех регионах, где была сильна украинская или южнорусская традиция, а затем адаптировалась под великорусское окончание. Географически фамилия встречается в центральных и южных областях России, особенно в бывших казачьих землях — на Дону и Кубани.

Есть и менее очевидная, но вполне реальная версия. В некоторых говорах «вещь» могла означать не только предмет, но и дело, событие. Прозвище Вещь или Веща давали человеку, связанному с судебными или письменными делами, — своего рода «вещевому» писарю или дьячку, который разбирался в документах и «вещах» (делах). В этом случае фамилия Вещенков могла возникнуть как профессиональная, от названия должности или рода занятий.

Третья версия — топонимическая. В России есть несколько небольших селений с названием Вещенки или Вещанка, например, в Брянской и Смоленской областях. Переселенцы из таких мест получали фамилию по названию родной деревни. Эта гипотеза менее вероятна, потому что фамилия встречается шире, чем можно было бы ожидать от локального топонима, но полностью исключать её нельзя.

Сложность в том, что все три версии не противоречат друг другу: прозвище могло возникнуть и от ремесла, и от манеры говорить, а фамилия — закрепиться на новой территории уже от названия села. Словообразовательная модель (основа на -енк- + суффикс -ов) однозначно указывает на то, что носитель фамилии — потомок человека, которого в своём окружении называли Вещенок или Вещенко.