Фамилия Весиловская — редкий случай, когда географическая привязка почти наверняка перевешивает прозвищную основу. Почти все фамилии на -ский/-цкий в русской традиции указывают на дворянское или шляхетское происхождение, но Весиловская — не столько маркер сословия, сколько прямой ответ на вопрос «откуда родом». Её носительница или её предки-мужчины получили фамилию по названию населённого пункта: Весилово, Весиловка или Весиловичи. Таких топонимов несколько в Беларуси и на западе России, и все они восходят к слову «весь» — в древнерусском языке это означало «село, деревня». То есть Весиловская — это «та, что из Весилова», из поселения, названного по родовому селу.

Суффикс -ск- в этой фамилии не уменьшительный и не притяжательный, а именно топонимический. В польской и западнорусской ономастике так оформляли фамилии шляхты, владевшей землёй, но на практике этот способ распространился и на крестьян, которых записывали по месту жительства. Поэтому Весиловская могла быть и помещицей, и крестьянкой — всё решал конкретный погост или усадьба.

Спорный момент — возможная связь с корнем «весёлый». Ударение в фамилии ставится на второй слог (Весиловская, а не Веселовская), и это ключевое различие. Фамилия Веселовский (от «весёлый») известна и распространена, но Весиловская — другой ряд, с узким «е» в корне. В документах XVIII–XIX веков встречается путаница: писцы могли по ошибке написать «Веселовская» вместо «Весиловская», но современное написание закрепилось именно с буквой «и», что подтверждает топонимическую версию.

В быту фамилия могла меняться при переходе через границы уездов: в метрических книгах Могилёвской губернии попадаются и Весиловские, и Веселовские, но первая форма устойчиво держится в районах, где есть деревни с основой «весь». Если ваши предки — Весиловские, скорее всего, их корни уходят в небольшие сёла на стыке современных Беларуси и Смоленщины, где топонимы с «весь» особенно часты.