Фамилия Весловская (и её мужской вариант Весловский) — одна из тех, что указывает на род занятий предка. В основе лежит слово «весло» — шест с лопастью для гребли. Но дело не только в самом предмете: суффикс -ск- здесь играет ключевую роль. В русской ономастике фамилии на -ский часто указывали либо на принадлежность к месту (например, «из Веслов»), либо на связь с определённым занятием, которое воспринималось как постоянное, «ведомственное». В данном случае суффикс подчёркивает, что прозвище «Весло» дали не просто гребцу, а человеку, для которого управление лодкой было делом жизни — возможно, опытному лодочнику, перевозчику или мастеру, делавшему вёсла.

Слово «весло» — общеславянское и очень древнее, родственное литовскому irklas и латинскому remus. На Руси профессия гребца или лодочника была распространена на всех крупных реках: по Волге, Днепру, Северной Двине. Однако фамилия Весловский встречается не повсеместно, а преимущественно в западных и центральных регионах бывшей Речи Посполитой и Российской империи — на территории современных Беларуси, Украины и западных областей России. Это не случайно: формант -ский особенно характерен для шляхетских и мещанских фамилий этих земель. То есть предки Весловских, скорее всего, были не крепостными крестьянами, а людьми, имевшими определённый социальный статус — вольными ремесленниками, казаками или мелкой шляхтой, чей промысел был связан с рекой.

Встречается и версия, что фамилия могла произойти от названия населённого пункта вроде Веслы или Веслово. Такие топонимы есть в Польше и на западе Украины. В этом случае основа «весл-» могла быть связана с особенностями местности (например, извилистая река, напоминающая весло), а не с профессией. Но в любом случае, река и лодка остаются главными «героями» этой фамилии.