Фамилия Виговслий — редкая и неочевидная для русского уха. Сразу бросается в глаза её окончание: суффикс -ск- (-цк-) в сочетании с окончанием -ий указывает на то, что перед нами типично польская или западнорусская (украинская, белорусская) модель фамилии, образованная от географического названия. Такие фамилии обычно носили шляхтичи или люди, владевшие землёй, либо выходцы из конкретного села.

Основа «Виговс-» (или «Выговс-») скорее всего восходит к топониму Выгово или Вигово. Наиболее вероятная привязка — село Выгов (укр. Вигів) на территории современной Украины. В польском языке «Wygów» или «Wygów» — название населённого пункта, от которого пошла фамилия «Wygowski» (Виговский). Русское произношение и написание «Виговслий» — это, скорее всего, искажённая или диалектная форма от «Виговский». Буква «с» в середине могла появиться из-за народной этимологии (сближение с глаголом «виговорить» или «выговорить») либо из-за ошибок в документах при переписи.

Само слово «выгов» в славянских языках может означать «выговор, произношение», но для фамилии этот смысл вторичен. Основной путь — от названия места. Если предок был записан как «Виговский», а потом, при переходе в русскую среду, фамилию упростили или переделали в «Виговслий», это объясняет редкость формы. Встречаются варианты «Виговский», «Выговский», «Виговской» — все они указывают на одно происхождение.

Таким образом, носитель фамилии Виговслий, скорее всего, имеет корни в западнорусских или польских землях, а его предки либо были шляхтичами из поместья Выгов, либо крестьянами, переселившимися из этого села. Фамилия не массовая, и её нынешняя форма — результат долгого бытования в русской языковой среде с характерными искажениями.