Фамилия Виилуп звучит для русского уха необычно, почти как загадка. И действительно, её корни лежат не в славянской, а в прибалтийско-финской языковой среде. Скорее всего, перед нами фамилия эстонского происхождения, и её разбор требует обращения к эстонской ономастике.

Основа фамилии — «vii-» — может восходить к эстонскому слову «viis» (пять) или «viima» (нести, везти). Вторая часть «-lup» с большой вероятностью происходит от «luba» (разрешение) или, что более правдоподобно, от «lugu» (история, дело, случай). Таким образом, исходное прозвище могло означать «пятое дело» или «пять дозволений» — возможно, насмешливое прозвище человека, который постоянно что-то пересчитывал или ходил за разрешениями. Однако более прозаичная версия связывает фамилию с топонимом: в Эстонии есть хутора и места с похожими названиями, например, Виилу (Viilu), откуда человек мог получить прозвище по месту жительства. В таком случае суффикс «-п» — это не самостоятельная морфема, а часть искажённого при передаче названия.

Модель образования фамилии Виилуп нехарактерна для русских фамилий с типичными суффиксами -ов, -ин, -ский. Это так называемая «чистая» фамилия, без дополнительного русского суффикса, что типично для эстонских фамилий, которые вошли в обиход в XIX веке в ходе крестьянской реформы. Предки Виилупов, скорее всего, были эстонскими крестьянами или батраками, которым дали фамилию по характерной черте, занятию или месту. Версия с ремеслом тоже возможна: «viil» по-эстонски — напильник, так что Виилуп мог быть прозвищем мастера-слесаря, которое затем закрепилось как фамилия.

В России эта фамилия встречается крайне редко и почти всегда указывает на эстонские корни носителя или его предков. Встретить её можно в основном в регионах, где исторически были эстонские диаспоры (Ленинградская область, Сибирь, бывшие территории Эстляндской и Лифляндской губерний). Ударение, скорее всего, падает на первый слог — Ви́илуп, что тоже отличает её от типичных русских фамилий.