Фамилия Вилькошевский — яркий пример польской топонимической модели на -ский, указывающей на происхождение от географического названия. В отличие от множества русских фамилий, образованных от прозвищ или профессий, Вилькошевские почти наверняка ведут род от конкретного места — села, усадьбы или городка, называвшегося Вилькошево или Вилькошев. Такая модель в Польше и на западе бывших земель Речи Посполитой была типична для шляхты, которая брала фамилию по своему владению.

Основа фамилии восходит к польскому слову wilk — «волк». Суффикс -ош- (-osz) в польской антропонимии часто служит для образования прозвищ или уменьшительных имён: Вилькош — это «волчонок» или человек с волчьими чертами характера (хитрость, одиночество, свирепость) либо внешностью. Таким образом, топоним Вилькошев — это «место, принадлежащее Вилькошу» (некоему человеку с таким прозвищем или именем). Фамилия буквально означает «тот, кто из Вилькошева».

Географически фамилия привязана к восточным землям бывшей Речи Посполитой — современным Беларуси, Литве, Украине и восточной Польше. В Российской империи после разделов Польши такие фамилии на -ский часто указывали на дворянское происхождение, хотя носителями могли быть и обедневшие однодворцы, сохранившие память о родовом гнезде. В отличие от массовых крестьянских фамилий на -ов и -ин, Вилькошевский изначально несёт отпечаток шляхетского статуса.

Интересная деталь: в польских гербовниках не зафиксирован распространённый герб с волком для этой фамилии, что не редкость — многие мелкие шляхетские роды не вносились в официальные реестры. Встречаются варианты написания: Вилькошевски (польская транскрипция) и Вилькошевский (русифицированная форма). В современной России фамилия редкая, её носители — потомки тех, кто в XIX—XX веках мигрировал из западных губерний вглубь страны.