Фамилия Вилькушевский — одна из тех, что сразу указывает на польские или западнорусские корни, причём не столько по звучанию, сколько по модели образования. Суффикс -евский (вариант более частого -овский) в сочетании с основой на твёрдый согласный — типичная черта шляхетских фамилий Великого княжества Литовского и земель бывшей Речи Посполитой. Такие фамилии закрепились за дворянскими родами, владевшими поместьями, но со временем распространились и среди крестьян, переселявшихся в Российскую империю.

Основа «Вилькуш» — скорее всего, вариант имени Вилк (от польского wilk — «волк»). В польской и западнорусской ономастике часто встречаются фамилии вроде Вилковский, Вильковский, Вилькун. Форма «Вилькуш» может быть уменьшительно-ласкательным или прозвищным вариантом: так могли называть человека с волчьими повадками, охотника на волков или просто обладателя густых тёмных волос (народная метафора «волчий»). Менее вероятна, но возможна связь с литовским vilkas (волк) — в приграничных районах Беларуси и Литвы такие взаимопроникновения обычны.

Географически фамилия тяготеет к северо-западу современной Беларуси и востоку Польши. В XIX веке носители фамилии фиксировались в Гродненской и Виленской губерниях. Встречается также написание «Вилкушевский» — это не ошибка, а фонетический вариант, отражающий местное произношение (чередование «к/ш» в суффиксе).

С точки зрения сословной принадлежности, Вилькушевские могли быть как мелкой шляхтой (застянковой), так и крестьянами, получившими фамилию по названию усадьбы или хутора. Топонимическая версия тоже имеет право на жизнь: в Польше есть несколько деревень с корнем «Вилкув» (Wilków), от которых образовывали владельческие фамилии на -ский. Однако прямого населённого пункта «Вилькушево» в доступных источниках не обнаружено — скорее, это фамилия, сложившаяся от прозвища.

В современной России фамилия редкая, встречается в основном в центральных областях и на Урале — следствие миграций конца XIX — начала XX века. Ударение, судя по аналогиям (Вилькушéвский), падает на третий слог, хотя в польском варианте могло смещаться на второй.