Фамилия Вильпешевский — редкий пример, где на слух угадывается что-то нерусское, но при этом фамилия сформирована по польской модели с суффиксом -ский. Чтобы понять её корни, нужно разобрать основу, а она неочевидна.

Скорее всего, в основе лежит польское слово или прозвище, которое изменилось при записи. Первая часть «Виль-» может восходить к польскому «wil» (волк) или к немецкому «Wild» (дикий) — в польских и украинских землях часто встречались фамилии с корнем Вильк (Wilk). Вторая часть «-пеш-» — вероятно, искажённое «piesz» (от pieszy — пеший, или от pieszczoch — любимец, баловень). Вместе «Вильпеш» могло быть прозвищем человека, которого в шутку называли «диким пешеходом» или «волком-одиночкой», который ходит пешком. Возможна и версия от названия населённого пункта: в Польше и на Западной Украине есть сёла с похожими названиями (например, Вильпша, Вильпеше), но документальных подтверждений этому мало.

Суффикс -ский типичен для польской шляхты и украинской старшины: он указывал на владение землёй или происхождение из определённой местности. Так что предки носителя фамилии могли быть мелкими дворянами или однодворцами на территории Речи Посполитой (современные Польша, Беларусь, Западная Украина). В России фамилия встречается крайне редко; по данным открытых архивов, отдельные семьи Вильпешевских жили в XIX веке в Волынской и Подольской губерниях — как раз на стыке польского и украинского влияния.

Интересная деталь: написание фамилии могло колебаться. В старых метрических книгах можно найти варианты Вильпешевский, Вильпешевский, а иногда и Вильпешевский с одной «с» — это характерно для польской орфографии, где «sz» даёт «ш», а русские писцы порой упрощали. Если ваши предки были католиками или униатами, фамилия почти наверняка польская; если православными — скорее белорусская или украинская, окатоличенная на письме.

О точном значении прозвища можно только гадать: «Вильпеш» могло быть ироничным именем человека, который ходил пешком, когда другие ездили, или же насмешкой над тем, кто «воет как волк». Но в любом случае фамилия — живой след миграции и смешения культур на границе славянского мира.