Фамилия Винадубровина — редкий и сложный случай, который заставляет задуматься не столько о значении корней, сколько о том, как такое слово вообще могло возникнуть. Если разбить её на части, получается «вина» и «дубровина». Дубровина — от «дуброва», то есть дубрава, дубовый лес. Вина — либо прямое указание на провинность, либо, что менее вероятно, диалектное или искажённое имя (вроде Викентий или Вениамин, сокращённое до Вина). Но самая правдоподобная версия лежит в области народной этимологии и прозвищ.

Скорее всего, перед нами не фамилия в классическом понимании, а прозвище-предложение, превратившееся в фамилию. В русской ономастике известны случаи, когда человека называли по целой фразе: «Вина моя», «Прости-Господь», «Не-пей-вода». Вина-дубровина могло означать «виноват в дубраве» — то есть человека, который, например, самовольно рубил лес в чужой дубраве или заблудился в ней и оправдывался. Суффикс -ин указывает на принадлежность: «чей?» — Винадубровина, то есть потомок того самого «Вина-дубровы».

Модель образования здесь нетипична для русских фамилий, которые обычно строятся от имени, профессии или внешности. Фамилии-фразы встречаются в основном у крестьян, особенно в северных и сибирских регионах, где прозвища могли быть длинными и описательными. Возможно, предок носителя фамилии жил в местности с густыми дубравами, и его прозвали за какой-то случай, связанный с лесом и чувством вины. Сравните с фамилией Дубравин или Дубровин — они гораздо проще и распространённее, а Винадубровина явно вторична и образована от прозвища.

Есть и другая, более прозаичная версия: фамилия могла возникнуть из-за ошибки переписчика или слияния двух слов. Допустим, в документе записали «Вина Дубровина» (то есть «вина Дубровина» — принадлежность к некоему Дубровину), а потом слили в одно. Но это маловероятно: обычно такие слияния дают фамилии вроде Виноградова, а не фразу с родительным падежом. Более убедительно считать, что фамилия — прямое отражение прозвища, которое закрепилось за родом.

Географически фамилия почти не встречается в современных базах данных, что говорит о её крайней редкости. Если вы её носитель, то, скорее всего, ваши предки — крестьяне из центральной или южной России, где дубравы были распространены, а прозвища — часть повседневной жизни. Фамилия не имеет отношения к виноделию или вине как напитку — это чисто бытовая история про лес и человеческую оплошность.