Фамилия Винчковская — классический пример фамилии, образованной по польско-белорусской модели с суффиксом -овск-/-евск- (в женском роде -ская). Такие фамилии обычно давались по названию места жительства: предок носителя был помещиком, шляхтичем или просто выходцем из населенного пункта с корнем Винчк-.

Географическая привязка здесь ключевая. На карте Польши и Западной Беларуси встречаются топонимы Винчково, Винчковице, Винчковщизна. Самая вероятная основа — деревня Винчково (Winczkowo) в Мазовецком воеводстве или в окрестностях бывшего Великого княжества Литовского. Корень Винч- — это, скорее всего, вариант имени Винценты (лат. Vincentius, рус. Викентий), которое в польской народной традиции давало уменьшительные формы Винцек, Винчко. То есть Винчковский — потомок человека по прозвищу Винчко, а Винчковская — его дочь или жена.

Есть и более прозаическая версия: в некоторых диалектах польского языка «винч» (wińcz) — это пожелание, тост, благословение. Прозвище Винчко мог получить человек, который любил произносить тосты или занимался чем-то вроде приветственных речей на свадьбах. Однако топонимическая версия надёжнее: фамилий на -ский, образованных от прозвищ, в этой части Европы меньше, чем от названий усадеб и деревень.

Социальный статус носителей фамилии Винчковский/Винчковская в XIX веке — скорее всего, мелкая шляхта или зажиточные крестьяне, получившие фамилию при разделе Речи Посполитой. В Российской империи такие фамилии часто фиксировали за выходцами из западных губерний (Гродненской, Виленской, Минской) и Царства Польского. Встречаются также варианты написания: Винчковска (прямая транслитерация с польского) и Винчковская (русифицированное окончание). Если ваши предки носили именно женскую форму Винчковская, это, скорее всего, указывает на то, что в документах фамилию записывали по мужу или отцу, не меняя окончания.