Фамилия Винджипупкин звучит настолько необычно, что первая мысль — перед нами литературный вымысел или позднее искусственное образование. Однако даже у самой фантастической на первый взгляд фамилии есть своя логика, если разобрать её по частям.

Словообразовательная модель здесь стандартная для русских фамилий: суффикс -ин указывает на принадлежность («чей?» — Винджипупкин). Основа, к которой он крепится, — прозвище или неканоническое имя Винджипупка. Именно эта основа и вызывает вопросы.

Корень «Виндж-» в русском языке не встречается. Он может быть искажённым заимствованием. Самая вероятная версия — английское слово widge (дикая утка) или фамилия Widge. В русских говорах такое могли переосмыслить, добавив свой суффикс. Вторая часть, «-пуп-», явно отсылает к слову «пуп» или «пупок». В диалектах «пупкой» могли называть маленького, круглого человека или, в шутку, пузатого. Таким образом, прозвище «Винджипупка» могло означать «утка-пузан» — шутливое прозвище, данное человеку за внешность или походку.

Менее вероятная, но возможная версия — фамилия образована от тюркского имени или прозвища, где «виндж» (или «бендж») означало «пять», а «пуп» — искажённое «баба» (отец). Но это уже область догадок без твёрдой почвы.

Географически фамилия Винджипупкин — большая редкость. Она не встречается в классических справочниках по русским фамилиям (Унбегаун, Никонов) и не имеет устоявшегося ареала. Скорее всего, это единичный случай, возможно, возникший в результате канцелярской ошибки при записи более простой фамилии (например, Винокуров или Пупышев) или как прозвище, закрепившееся в одной семье. Носителям такой фамилии стоит искать её корни не в общерусской истории, а в семейных преданиях или архивных записях конкретной местности.