Фамилия Вингисар — редкий случай, когда фамилия почти наверняка не русская по происхождению, хотя и живёт по законам русского языка. В ней нет привычных суффиксов -ов, -ин или -ский, которые указывали бы на отчество или принадлежность к роду. Основа Вингисар явно не славянская и не тюркская, а скорее всего — из западноевропейских языков, где -ар нередко служит суффиксом деятеля (как в английском -er).

Самый вероятный источник — сложное слово из германских языков. Вингисар можно разобрать как «винг» (Wing — крыло) и «сар» (Sahr, Sar — боль, рана, или от древневерхненемецкого saro — оружие, броня). Тогда первая версия: прозвище человека, связанного с охотой или соколиной потехой — «тот, кто ранит крыло». Вторая, более прозаичная: «крылатый воин» или «тот, кто носит крылатый доспех». В немецких землях фамилии с корнем Wing- встречаются, например, Вингельм, Винген, и они часто указывают на место жительства у излучины реки (Wing — изгиб). Если основа — топонимическая, то Вингисар могло означать «человек из Вингисара» (гипотетическое селение с названием, где -сар — это «селение» или «замок»).

В русском контексте фамилия могла появиться через обрусевших немцев, прибалтийских дворян или мастеровых, приглашённых в Россию в XVIII–XIX веках. Запись Вингисар вместо Вингиссер или Вингизар — результат адаптации на слух: русские писцы часто упрощали двойные согласные и отбрасывали неясные гласные. Носителей фамилии в современных базах данных единицы, и все они, скорее всего, потомки одного переселенца, осевшего в центральной России или Поволжье. Сословно предки могли быть как военными (о чём говорит «воинственный» корень), так и ремесленниками — например, оружейниками или мастерами по выделке кожи для крыльев стрел.

Другие версии, например, связь с латышским или эстонским языками, где vingis означает «изгиб» или «лука», а sārt — «краснеть», выглядят натянуто: фамилия не даёт характерных для Прибалтики окончаний -с или -нс. Спор о корне здесь разрешается в пользу германской основы — она объясняет и необычное звучание, и редкость, и социальный контекст эпохи, когда немецкие специалисты привозили свои фамилии в Россию.