Фамилия Виногловская — редкая, и её разбор сразу упирается в неочевидную основу. Если отбросить типичный суффикс -ск-, указывающий на происхождение от географического названия (обычно поместья или села), остаётся корень «Виноглов-». Он не связан ни с вином, ни с виноградом, как можно было бы подумать на слух. Скорее всего, перед нами фамилия, образованная от прозвища или мирского имени Виноглов, а то, в свою очередь, — от диалектного слова.

В русских говорах, особенно в северных и сибирских, «виноглаз» или «виноглазый» — человек с воспалёнными, слезящимися глазами. «Вино» здесь не имеет отношения к напитку: это искажённое «вонь», «вонять» (в значении «дурно пахнуть» или «гнить»). То есть «виноглаз» — буквально «гнилой глаз». Прозвище давали тому, кто страдал глазной болезнью, или, в переносном смысле, недоверчивому, «косому» человеку. Со временем прозвище Виноглов закрепилось как фамильное имя, а суффикс -ск- с окончанием -ая превратил его в типичную польскую или западнорусскую фамилию дворянского или шляхетского образца.

Версия о том, что основа «вино» указывает на виноделие или торговлю вином, маловероятна: для этого в русском языке существовали прямые слова «винодел», «винокур», «виноторговец». Сложносоставная фамилия с корнем «вин-» в значении «вино» не дала бы такого странного второго корня «-глов». Кроме того, географических названий Виноглово или Виноглов на карте России и соседних стран не зафиксировано, что подтверждает: фамилия возникла не от топонима, а от личного прозвища.

Фамилия Виногловская — женская форма; мужской вариант — Виногловский. Носительницы этой фамилии, скорее всего, происходят из среды, где в ходу были народные говоры и прозвища по внешним признакам. Встречается она преимущественно на западе России, в Беларуси и на Украине — в тех регионах, где -ский/-ская долго оставался маркером образованной или служилой семьи, даже если предки были крестьянами или мещанами.