Фамилия Винокольская — типичный пример «ремесленной» фамилии, образованной от названия профессии. Её основа — слово «винокол». В старину винокурами называли тех, кто занимался перегонкой (курением) вина, то есть производством крепкого спиртного. Форма «винокол» — вариант того же корня с чередованием: «курить» и «колоть» в данном случае не связаны, а «кол» — искажённое «кур» под влиянием народной этимологии или местных говоров. Так что предок Винокольских был, скорее всего, владельцем или работником винокурни — винокуром.

Фамилия заканчивается на суффикс -ск-, что указывает на её происхождение из шляхетской или духовной среды. В Российской империи фамилии на -ский/-ской чаще всего носили дворяне (по названию имений) и духовенство (по названию церквей или сёл). Однако в случае Винокольской основа не географическая, а профессиональная, что необычно для этой модели. Обычно на -ский образовывали фамилии от топонимов, и лишь иногда — от прозвищ, если человек получал фамилию при поступлении в семинарию. Поэтому можно предположить, что Винокольская — семинарская фамилия: её дали сыну винокура, учившемуся в духовном училище, «переложив» ремесло отца на благородный лад.

Женская форма Винокольская указывает, что перед нами вариант исходной мужской фамилии Винокольский. Носительницы такой фамилии — потомки того самого винокура, но уже по женской линии (в замужестве или по рождению). Встречается фамилия в основном в западных регионах бывшей Российской империи: на Украине, в Беларуси, а также в центральной России, где были развиты винокуренные заводы. Винокурение было распространённым промыслом, поэтому однокоренные фамилии — Винокуров, Винокуровский, Винокур — куда частотнее. Винокольская редка и представляет собой локальный вариант, закрепившийся в письменных документах именно в такой огласовке.