Фамилия Вкаарого — один из тех редких случаев, когда написание почти полностью расходится с ожидаемой морфологией. На первый взгляд, это форма родительного падежа от фамилии Вкаарый (Вкаарой), но в русской ономастике такая модель почти не встречается без отчества или имени. Скорее всего, перед нами искажение исходной фамилии при записи в документах — возможно, Варга, Варка или Вкарого. Второй вариант: основа «Вкаар-» могла возникнуть из финского или карельского прозвища, где «kaar» означает «дуга», «изгиб» или «свод». Если так, то фамилия могла описывать человека, жившего у излучины реки, или мастера, делавшего дуги для упряжи.

Суффикс «-ого» — это классическая русская падежная флексия, характерная для фамилий, образованных от прилагательных (как Толстого, Благого). В XVI–XVII веках такие формы закреплялись за дворянскими и казачьими родами, но в случае Вкаарого это, вероятно, более поздняя канцелярская фиксация. Географически фамилия могла закрепиться на северо-западе России или в Поволжье, где смешивались финно-угорские и славянские традиции именования.

Спорный момент — необычное удвоение «аа». В русской письменности оно нетипично, что указывает либо на ошибку писаря, который записал фамилию на слух (например, «Вкаарого» вместо «Вкарого» от «вкарать» — диалектного «взбираться»), либо на иноязычное происхождение. Если отбросить версию об искажении, то фамилия Вкаарого — уникальный пример, где корень требует реконструкции через региональные говоры или соседние языки. Прямых исторических источников по этой фамилии нет, что делает её особенно интересной для генеалогического поиска: предки могли быть переселенцами из Прибалтики или Финляндии, чью фамилию адаптировали к русской грамматике.