Фамилия Волаысил — одна из тех, что вызывает больше вопросов, чем ответов. На первый взгляд её основа выглядит как глагол в повелительном наклонении, что для русских фамилий редкость, но не исключение. Сравните с фамилиями типа Убейсобакин, Держиморда или Скалозуб — они образованы по той же модели: глагольная команда плюс объект. В случае с Волаысил первая часть, скорее всего, искажённое «волочи» (тащи, тяни) или диалектное «волай» (кричи, вопи). Вторая часть — «сил» — может быть как сокращением от имени Сила (Силка, Силантий), так и прямым указанием на физическую силу.

Вероятнее всего, перед нами прозвище, которое закрепилось за человеком с яркой, возможно, вздорной или неугомонной натурой. «Волай-сила» — тот, кто криком или упрямством добивается своего, кто «тащит» силой. В русской ономастике фамилии на -и- в середине (как в Убейсобакин) часто указывают на то, что прозвище было дано в шутку или с издёвкой. Судя по суффиксу, фамилия могла иметь окончание -ов или -ин, но в современном виде она застыла в форме чистого прозвища — без родового суффикса, что встречается у фамилий украинского или белорусского происхождения, а также у поздних, «канцелярских» записей, когда писарь записал человека так, как тот назвался.

Написание «Волаысил» с буквой «ы» на стыке — ещё одна загадка. В старых документах гласные могли путать, и «Волаисил» (с «и») со временем превратилось в «Волаысил» под влиянием местного говора или ошибки переписчика. В любом случае, носитель такой фамилии в XVI–XVII веках — это не боярин и не служилый человек, а, скорее, крестьянин или посадский, получивший уличное прозвище за характер или занятие. Редкость фамилии говорит о том, что она не вышла за пределы одного рода или небольшой волости, а значит, её корни стоит искать в конкретной губернии — возможно, в северных или центральных областях России, где сохранились архаичные формы глаголов.