Фамилия Восмипупкин — один из тех редких случаев, когда прозвище, лёгшее в основу, почти наверняка не было обидным или унизительным, а скорее шутливым, бытовым и очень конкретным. В отличие от «собачьих» или «кошачьих» фамилий, где корень указывает на животное, здесь мы имеем дело с числительным и частью тела. Разберёмся по порядку.

Первая часть — «восьми-» (от «восемь»). В русских прозвищах числительные часто указывали на порядок рождения в семье: Первой, Второй, Третьяк, Шестак, Девятый. Но здесь не порядковое, а количественное числительное, что меняет смысл. Скорее всего, прозвище «Восьмипуп» (или «Восмипуп») дали человеку с заметной, крупной или необычной формой пупка, которую в шутку сравнили с числом «восемь» — возможно, из-за формы грыжи или просто из-за того, что пупок был как бы «восьмёркой». В народной медицине «восьмипупком» могли называть особую форму пупочной грыжи, которая при нажатии напоминала цифру 8.

Вторая часть — «-пуп-». Пупок в русской традиции — не только анатомическая деталь. Слово «пуп» имело и переносное значение: «центр», «середина», «ось» (сравните: «пуп земли»). Однако в контексте прозвища, скорее всего, речь идёт именно о телесном признаке. Прозвища по частям тела (Губа, Нос, Лоб, Щека) были распространены, и «Пуп» — не исключение. Суффикс «-ин» в фамилии Восмипупкин указывает на принадлежность: «чей?» — «Восмипупкин», то есть сын или потомок человека по прозвищу Восмипуп (или Восьмипуп).

Встречается ли фамилия в исторических документах? Из-за редкости и неблагозвучности для современного уха она почти не фиксируется в переписях XVII–XIX веков. Однако в некоторых регионах России, особенно в северных и центральных губерниях, где сохранялись архаичные прозвища, подобные варианты могли бытовать. Фамилия могла возникнуть в среде крестьян или посадских людей, где прозвища давали по внешним приметам, часто с долей иронии.

Интересно, что фамилия Восмипупкин стоит в одном ряду с такими же «числовыми телесными» фамилиями, как Трёхносов, Шестипалов, Пятилобов. Все они — живые свидетельства того, как в русской ономастике закреплялась самая обыденная, непарадная реальность. Сегодня фамилия звучит экзотично, но для носителя это просто фамилия предка, который, видимо, был человеком с заметной особенностью, не постеснявшимся дать себе или получить от соседей такое меткое прозвище.