Фамилия Востолапов — одна из тех, где корень слышен сразу, но значение не лежит на поверхности. В её основе лежит древнерусское слово «востолапый» — так в говорах называли человека с растопыренными, кривыми или неуклюжими пальцами, косолапого. Прозвище давали тому, кто ходил вразвалку, неловко брал предметы или имел заметный дефект стопы. Модель образования проста: прозвище Востолап плюс типичный русский суффикс -ов, указывающий на принадлежность — «сын Востолапа».

Интересно, что фамилия закрепилась в южнорусских и украинских землях. В документах XVII–XVIII веков Востолаповы встречаются среди казаков и крестьян Черниговщины, Полтавщины, а также в Воронежской и Курской губерниях. Это не случайно: в украинских говорах «востолапий» означало не только косолапого, но и неповоротливого, медлительного человека. Таким образом, фамилия могла возникнуть независимо в разных регионах, описывая схожий тип внешности или поведения.

Сравнение с однокоренными фамилиями — Вострокопытов, Востроглазов, Востросаблин — показывает, что первая часть «востро-» или «остро-» в них указывает на остроту, а здесь корень иной. «Востолап» происходит не от «вострый», а от «остолоп» (неуклюжий, дурак), но с перестановкой звуков: «остолоп» > «востолап». Однако в народной этимологии часто сближали с «востроногий», хотя словари (в частности, работы Б. Унбегауна) фиксируют именно значение «косолапый».

Необычность фамилии ещё и в том, что у неё нет дворянских ветвей — Востолаповы почти сплошь крестьяне и однодворцы. В переписных книгах XVIII века они значатся как «пашенные люди» или «казаки». Это прозвище, ставшее фамилией, не несло оскорбления — в среде, где ценилась физическая сила, меткое слово закреплялось за человеком навсегда, а потомки уже не связывали его с недостатком.