Фамилия Воткайло — редкая и неочевидная. На слух она кажется то ли польской, то ли литовской, но на самом деле её происхождение почти наверняка связано с украинскими или белорусскими говорами. Главная зацепка — суффикс -айло. В восточнославянской ономастике это формант, который часто образовывал прозвища от глаголов, причём с оттенком действия или склонности к чему-либо (сравните: «крича́йло» — тот, кто много кричит, «маза́йло» — мазила, «лама́йло» — ломака). То есть Воткайло — это человек, который «воткает» или «воткал».

Корень здесь — вотк- (от глагола «воткать», «втикати»). В украинском языке «втикати» означает не только «втыкать» в прямом смысле, но и «убегать», «удирать» — слово с яркой простонародной окраской. Отсюда прозвище Воткайло могло означать «убегающий», «тот, кто даёт дёру». Вторая, более спокойная версия — профессиональная: «воткать» в некоторых диалектах значило «вплетать» в ткачестве. Тогда Воткайло — прозвище ткача, который вплетает узоры. Но первая версия ярче и правдоподобнее, учитывая, что суффикс -айло чаще закреплялся за экспрессивными, а не ремесленными прозвищами.

Фамилия не встречается в старых боярских или дворянских родословных. Скорее всего, она возникла в среде крестьян или казаков на территории современной Украины или юго-западной Беларуси. Географически носители фамилии сегодня рассеяны, но наибольшая плотность — в Волынской и Ровенской областях Украины, что косвенно подтверждает западнорусское происхождение.

Если сравнивать с однокоренными фамилиями — Виткалов, Виткало, Воткин — то Воткайло стоит особняком из-за своей глагольной модели. Она похожа на фамилии вроде Дергайло или Стукайло, где основа ясно указывает на действие. Так что, скорее всего, предок носителя этой фамилии получил своё прозвище за манеру резко уходить от разговора или за необычный способ работы с нитками — но первое звучит убедительнее.