Фамилия Вракупра — редчайший случай в русской ономастике. На первый взгляд она выглядит как иноязычное заимствование или искусственное образование, но при детальном разборе в ней угадываются черты, свойственные старым русским прозвищным фамилиям, записанным на слух и искажённым временем.

Словообразовательная модель здесь нестандартна. Окончание -а типично для фамилий украинского или белорусского происхождения, где оно заменяет русское -ов/-ев. Однако корень «Вракупр» не имеет очевидных параллелей ни в славянских языках, ни в тюркских, ни в финно-угорских. Наиболее вероятная версия — это фонетическая трансформация прозвища, связанного с глаголом «врать» (в древнерусском значении «говорить», «болтать») и словом «купа» (куча, группа, община) или «купить». В таком случае Вракупра могло означать «тот, кто говорит складно, как купец» или, напротив, «пустобрех, собирающий вокруг себя толпу». Суффикс -пр- в середине слова — почти наверняка результат слияния при произношении: исходное «Вра-ку-пра» или «Вра-куп-ра» со временем стянулось.

Географически фамилия практически не встречается. В современных базах данных и телефонных справочниках России, Украины и Беларуси она отсутствует или представлена единичными записями, которые могут быть ошибкой при переписи. Это позволяет предположить, что Вракупра — либо угасшая ветвь, либо фамилия, возникшая в результате описки писаря, который записал сложное прозвище на слух в условиях плохой слышимости или неграмотности носителя.

Если отбросить версию об ошибке, то социальный контекст такой фамилии типичен для крестьянской или мещанской среды XVII–XIX веков. Прозвища, лёгшие в основу, часто давались по поведению, привычке или профессиональной черте. Вракупра мог быть насмешливым прозвищем говорливого человека, торговца на базаре или же человека, который «врал купно» — то есть говорил много и складно, но не всегда правдиво.

В трудах по ономастике эта фамилия не упоминается. Сравнение с однокоренными (Врагов, Врачев, Куприн, Купцов) ничего не даёт: в них нет общего элемента. Единственный способ подтвердить этимологию — найти архивную запись в метрических книгах западных губерний Российской империи, где фамилии часто писали «на слух» и с ошибками. Пока таких находок нет, Вракупра остаётся загадкой — возможно, уникальным случаем, когда прозвище превратилось в фамилию и исчезло, не оставив следов в истории.