Фамилия Вшестенко — одна из тех, что сразу приковывает внимание необычным звучанием. Её основа, «вшест-», на первый взгляд кажется загадочной, но на самом деле она прозрачна для того, кто знаком с историей славянских прозвищ. Скорее всего, перед нами фамилия украинского происхождения, образованная от прозвища Вшест. В основе лежит числительное «шесть» с приставкой «в-» (или «у-» в украинской фонетике). Так могли назвать шестого ребёнка в семье, либо человека, который появился на свет шестым по счёту, либо того, кто чем-то напоминал цифру шесть (например, был шестым в каком-то списке или отряде). Подобные «номерные» прозвища (Первак, Другак, Третьяк, Шестак) были широко распространены в крестьянской среде, где детей часто не называли по именам, а нумеровали по порядку рождения.

Суффикс «-енко» — типичный для украинских фамилий, указывающий на сына или потомка. Таким образом, Вшестенко буквально означает «сын Вшеста» или «потомок того, кого прозвали Шестым». Географически фамилия тяготеет к центральным и восточным областям Украины, где суффикс «-енко» является доминирующим. Встречается она и в южных регионах России, куда переселялись украинские крестьяне и казаки в XVII–XIX веках.

Интересно, что в русском языке приставка «в-» перед «шест-» звучит непривычно, но в украинском языке форма «вшест-» (від шість, «від шести») — вполне естественна. Можно сравнить с фамилией Вшесталь, где основа та же, но суффикс другой. Вариант Вшестенко — это не искажение, а точная запись произношения, где начальный звук «в» появился для благозвучия (протетический согласный). В документах XIX века фамилия могла записываться как Ушестенко, что подтверждает украинскую природу: в украинском языке «в» и «у» часто чередуются (в школі — у школі).

Других версий, например, от названия профессии или места, для этой фамилии нет. Корень слишком конкретный, чтобы быть топонимом, а ремесло «шестовика» не зафиксировано. Перед нами — прозвище по счёту, которое стало фамилией. Никакой тайны, только живая народная логика: назвать человека по тому, каким по счёту он родился.