Фамилия Вудмаска — одна из тех, где корень угадывается не сразу, а на стыке языков и культур. Её происхождение, скорее всего, связано с эстонским языком. В основе лежит слово vudima, которое означает сразу несколько манер поведения: «семенить, говорить сбивчиво, путаться», «стоять беспокойно, переступать с ноги на ногу» или «частить ногами, дробно и скоро шагать». То есть фамилия могла закрепиться за человеком по характерной походке или по особенности речи — торопливой, сбивчивой. Такие прозвища по внешним признакам — один из древних и естественных путей образования фамилий у многих народов.

Однако есть и альтернативная версия, которая уводит нас в другую сферу — ремесло. В литовском языке есть слово vadmala — «сукно». Если исходить из него, то предок Вудмаска мог быть ткачом или торговцем тканями. Эта версия менее прозрачна фонетически, но тоже имеет право на существование, так как балтийские и финно-угорские корни в Прибалтике веками переплетались.

Менее убедительной выглядит гипотеза о происхождении от латышского vykdomasis — «исполнительный». Она скорее народная этимология, попытка приписать фамилии благородное качество. На практике прозвища по абстрактным чертам характера в Прибалтике встречаются реже, чем по конкретным действиям или внешним приметам.

Сама фамилия звучит нехарактерно для славянского уха: в ней нет привычных суффиксов -ов, -ин или -ский. Окончание -аска скорее указывает на балтийское или финно-угорское влияние, где такие модели встречаются чаще. Вудмаска — редкая фамилия, и её носители, вероятно, происходят из региона, где пересекались эстонские, литовские и латышские говоры.