Фамилия Выдумчик — редкий случай, когда прозвище, лёгшее в основу, почти не требует расшифровки: его смысл лежит на поверхности. Восходит она к глаголу «выдумывать», то есть «вымышлять, изобретать, придумывать; добираться до чего своим умом; доходить разумом». Чаще всего так называли выдумщика и балагура — человека, который постоянно придумывал шутки, проделки, развлечения. Однако у этой фамилии есть и другие, менее очевидные, версии происхождения.

Суффикс -чик указывает на принадлежность к определённому типу прозвищ по роду занятий или характерному признаку (ср. «летчик», «затейник»). В данном случае он не столько профессионален, сколько характеризует личность. Менее вероятно, что прозвище восходит к слову «дума» в значении «мысль» или «совет». Тогда Выдумчиком могли назвать грамотного, рассудительного человека, к чьему мнению прислушивались. Наконец, существует версия, связывающая фамилию с украинским словом «дума» — речитативной песней исторического содержания. В этом случае предок обладателя фамилии мог быть народным певцом или сказителем, слагавшим думы. Из трёх гипотез первая — о балагуре и проказнике — кажется самой естественной и распространённой: прозвища такого типа давали ярче и охотнее, чем нейтральные характеристики.