Фамилия Выезжий — один из тех редких случаев, когда прозвище не приросло к человеку, а осталось в почти неизменной форме. В отличие от подавляющего большинства русских фамилий на -ов, -ин или -ский, эта фамилия — застывшее прилагательное в именительном падеже. Такая модель образования (так называемые «окачественные» фамилии) встречается нечасто и обычно указывает на то, что прозвище было настолько ёмким, что не потребовало дополнительного суффикса для превращения в фамилию.

Смысловая основа понятна без словаря: «выезжий» — тот, кто выехал откуда-то, пришлый, не местный. В русских говорах слово имело и более узкие значения. В северных и центральных губерниях «выезжим» могли назвать крестьянина, переселившегося в деревню из другого уезда, или пришлого работника, не имеющего здесь корней. Но есть и другая, более конкретная версия, которую поддерживают некоторые исследователи русских прозвищ: «выезжими» на Руси называли ямщиков или людей, чья работа была связана с постоянными разъездами. Ямщик — человек выезжий, то есть всегда в пути, в отъезде.

География фамилии подсказывает, что обе версии имеют право на жизнь. Выезжие встречаются в старых документах по Тверской, Ярославской и Новгородской губерниям — как раз по трактам, где ямская гоньба была главным промыслом. В то же время в переписных книгах XVII века можно найти крестьян с таким прозвищем, которые жили оседло, но были записаны как «выезжие из-за рубежа» или из другого уезда, то есть пришлые.

Интересная деталь: фамилия сохранила старую форму прилагательного, которая в современном языке почти вытеснена словом «выездной». В говорах же «выезжий» держалось долго. Поэтому носитель фамилии может с равной вероятностью вести род от пришлого поселенца, которого так и прозвали за отсутствие местных корней, или от потомственного ямщика, для которого дорога была домом. Однозначно выбрать одну версию нельзя, но прозвищный характер фамилии и её прямая связь с родом занятий или статусом человека — вне сомнений.