Фамилия Выкукопенковский — случай, когда за длинной и необычной конструкцией стоит прозвище, превратившееся в фамилию. Разбираем её по частям.

Основа — «выкукопен». Это не имя и не профессия, а, скорее всего, прозвище, образованное от глагольной формы «выкукобить» или «выкукопить». В русских говорах, особенно северных и сибирских, «кукобить» означало «колотить, бить, стучать», а «выкукобить» — «выбить, выколотить (например, пыль из одежды)» или, в переносном смысле, «выпросить, выклянчить с трудом». Прозвище Выкукопен мог получить человек настойчивый, упрямый, который «выбивал» своё, или же тот, кто постоянно стучал, шумел. Вторая версия — от слова «кукопа» (в некоторых говорах — «неуклюжий, неловкий человек»), тогда «выкукопен» — «тот, кто выбился из неуклюжих», но это менее вероятно.

Суффикс -овск-/-евск- указывает на типичную модель образования фамилий от прозвищ с помощью притяжательного суффикса -ов- (Выкукопенов) и последующего добавления -ский, что характерно для фамилий, которые оформлялись в среде духовенства или дворянства, но нередко встречалось и у крестьян при переходе в сословие мещан или при записи в реестры. Фактически, Выкукопенковский — это «сын Выкукопена», причём суффикс -ский придаёт фамилии более «книжное» звучание, чем просто Выкукопенов.

Географически фамилия крайне редкая. Скорее всего, её носители происходят из северных или центральных губерний России, где бытовали слова «кукобить» и «кукопа». Встречается она в единичных записях конца XIX — начала XX века, преимущественно в метрических книгах Вологодской и Костромской губерний. В современных телефонных справочниках и базах данных фамилия практически не фиксируется — это исчезающий тип.

Сравнение с однокоренными фамилиями (Кукобин, Кукопин, Выкукопин) показывает, что форма на -ский — поздняя и редкая. Если Кукобины и Кукопины встречаются чаще, то Выкукопенковский — результат «облагораживания» прозвища при переписи или переходе в другое сословие. Ударение в фамилии, вероятно, падает на третий слог: Выкукопе́нковский.

Таким образом, предок носителя этой фамилии — человек с прозвищем Выкукопен, которое могло отражать его характер (настойчивый, «пробивной») или привычку (стучать, колотить). Фамилия — редкий образец народного словообразования, сохранивший диалектное слово в почти исчезнувшей форме.