Фамилия Вылозовская — редкий случай, когда географическая привязка почти наверняка перевешивает прозвищную версию. Её основа — не глагол «вылозить» (вылезти, выбраться), а название населённого пункта, скорее всего, деревни или усадьбы с корнем «Вылоз-». Такие пункты встречались на северо-западе России, в частности в бывших Псковской и Новгородской губерниях, где фиксировались топонимы вроде Вылозово или Вылозы. Суффикс -ск- указывает на типичную модель образования дворянских или шляхетских фамилий: «князь Вылозовский» или «помещик Вылозовский» означало владельца имения Вылозово. Позже по той же модели фамилию могли получить и крестьяне, переселившиеся из этого села в другую местность — их записывали как «вылозовские люди».

Вторая версия, менее вероятная, связывает фамилию с прозвищем Вылоз, которое мог получить человек с необычной походкой или тот, кто «вылез» из низов, пробился наверх. Однако против прозвищного происхождения говорит окончание -ская: в русской традиции крестьянские и мещанские фамилии на -ов/-ев или -ин образуются от прозвищ напрямую (Вылозов), а форма на -ский почти всегда указывает на топоним или сословную принадлежность. Если бы предок был просто «вылозом», его потомки стали бы Вылозовыми, а не Вылозовскими.

Интересно, что фамилия почти не встречается за пределами бывших северо-западных губерний и не имеет распространённых вариантов написания. В дореволюционных метрических книгах она могла записываться как Вылозовская, реже — Вылазовская, что связано с аканьем в местных говорах. По сословному составу носители, скорее всего, относились к мелкопоместному дворянству или однодворцам — категории, занимавшей промежуточное положение между крестьянами и шляхтой. Точных данных об известных носителях нет, что неудивительно для фамилии с крайне низкой частотностью: в современных базах она исчисляется единицами.