Фамилия Вымысловская — достаточно редкая и прозрачная по происхождению. Её основа — слово «вымысел», но не в современном значении «ложь» или «фантазия», а в древнерусском — «замысел, умысел, намерение». В старину «вымыслом» называли нечто придуманное, хитроумное, изобретение. Поэтому прозвище Вымысел могли дать человеку сообразительному, склонному к выдумке, мастеру на выдумки — либо, напротив, тому, кого подозревали в хитрости и лукавстве.

Фамилия образована по типичной для польской и западнорусской шляхты модели: к основе на -л- добавляется суффикс -овск-/-евск- (Вымысл + овск + ая). Такие фамилии на -ский/-цкий в XVI–XVII веках чаще всего носили дворяне, помещики и духовенство, особенно на землях Речи Посполитой. Вымысловская — женская форма, мужская — Вымысловский. Это указывает на то, что родоначальник, скорее всего, владел землёй или имел привилегированное положение.

Встречается фамилия в основном в западных регионах России, в Беларуси и на Украине — то есть в зоне, где была распространена модель на -ский. В центральной и северной Руси от того же прозвища образовались бы фамилии Вымыслов или Вымыслин. Сравните с однокоренными: Вымыслов, Вымышленный — все они восходят к одному корню «мысл-» (ср. «мысль», «смысл»).

Ударение в фамилии, скорее всего, падает на второй слог: Вы́мысловская, но в устной речи возможен вариант на третий слог — Вымысло́вская, по аналогии с фамилиями на -овский. Точных исторических сведений о конкретных носителях этой фамилии нет, но её структура и география позволяют предположить, что предки Вымысловских были либо мелкими землевладельцами, либо служилыми людьми на западных рубежах Русского государства.