Фамилия Выолени — редкая и необычная для русского слуха. Её происхождение неочевидно, и это как раз тот случай, когда стоит отбросить привычные модели и присмотреться к тому, как фамилия могла возникнуть в принципе. Первое, что бросается в глаза: окончание -и. В русской ономастике фамилии на -и (не путать с -ин) — это почти всегда маркер родительного падежа множественного числа. Чаще всего так образовывались фамилии в северных и центральных регионах России, а также у украинцев и белорусов. Они отвечали на вопрос «чьи?»: Выолени — «из рода Выоленей».

С корнем сложнее. Прямого слова «выолень» в современном русском языке нет. Самая правдоподобная версия — диалектное или искажённое «вы́олень» или «ви́олень», связанное с глаголом «выть» или «вытьё». В северных говорах «выолень» могли называть человека, который громко плачет, причитает или воет — возможно, плакальщика на похоронах, либо просто обладателя громкого, тягучего голоса. Прозвище могло закрепиться за человеком с таким поведением, а затем перейти в фамилию.

Вторая версия, менее вероятная, но встречающаяся в единичных записях, — искажение от «виолень» (от лат. viola — фиалка). В этом случае прозвище могло относиться к человеку, занимавшемуся разведением цветов или просто имевшему бледный, «фиалковый» цвет лица. Однако для русской фамильной традиции такая основа экзотична, и лингвисты обычно склоняются к исконно славянскому корню.

Третье предположение — связь с названием животного «олень». Приставка «вы-» могла означать «выросший из оленя», «подобный оленю» — так могли прозвать долговязого, быстрого или робкого человека. Но форма «Выолени» в таком случае выглядит как искусственное книжное образование, а не как живое прозвище. В реальных документах XVII–XVIII веков эта фамилия не встречается, что говорит о её позднем или локальном происхождении.

Скорее всего, фамилия Выолени — редкий пример прозвищного имени, которое закрепилось в какой-то одной местности (возможно, на Русском Севере или в Поволжье) и не получило широкого распространения. Носителей этой фамилии сегодня можно пересчитать по пальцам, и каждый из них — обладатель своеобразного «звукового следа» предка, который когда-то выделялся голосом или поведением.